Разработка метода синтеза фторалкилсодержащих пиразолилдиазометанов

Выпускная работа дипломанта А. Адамова посвящена изучению реакций фторированных диазодикетонов с N,N-(диалкиламино)-пропинами и разработке на этой основе метода синтеза неизученных ранее фторалкилсодержащих пиразолилдиазометанов, которые представляют интерес, как прекурсоры биологически активных веществ и фармакологических препаратов. В результате проведенного исследования, установлено, что направление реакций фторалкилсодержащих диазодикетонов с (диалкиламино)пропинами определяется структурными факторами реагентов и может приводить либо к реакциям [2+2]-циклоприсоединения, с образованием 4-(трифторметил)замещенных пиразолов, либо к [3+2]-циклоприсоединению с получением 3-(гептафторацил)замещенных пиразолов. Показано также, что 3-ароилзамещенные пиразолы легко реагируют с тозилгидразином, давая с выходами до 77% соответствующие гидразоны, превращение которых в арил(пиразолил)диазометаны в стандартных условиях реакции Бамфорда-Стивенса сопровождается разложением целевых диазосоединений. В то же время, применение в этой реакции гидрида натрия в безводной среде в присутствии трифенилфосфина как “ловушки” образующихся диазосоединений дает фосфазины арил(пиразолил)диазометанов с выходами до 70%.

Химия
Дипломы

Вуз: Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)

ID: 587d36665f1be77c40d58e78
UUID: af1a4060-986a-4663-b77e-552f693225e1
Язык: Русский
Опубликовано: больше 1 года назад
Просмотры: 428

Адамов Александр Сергеевич

Источник: Санкт-Петербургский государственный университет


0

Комментировать 0

Рецензировать 0

Скачать - 2548740 bytes


Поделиться работой
Current View

- у работы пока нет рецензий -
Для лиц старше 18 лет