Электронодефицитные 4-галоген-2-аза-1,3-бутадиены: синтез, термические и маталитические цилизации

Rh(II)-катализируемой реакцией диазоэфиров и диазокетонов с метил 2-галоген-2Н-азирин-2-карбоксилатами или 4-галоген-5-метоксиизоксазолами был синтезирован широкий спектр электронодефецитных 4-галоген-2-азабута-1,3-диенов. Стереоселективное образование С=С связи с Е-конфигурацией хорошо согласуется с квантово-химическими расчетами, выполненными методом DFT (M06-2X/6-31+G(d,p)). В зависимости от типа замещения при атоме С1 4-галоген-2-азабута-1,3-диены при повышенных температурах могут претерпевать два типа циклизаций: обратимую 1,4-электроциклизацию в 2,3-дигидроазеты или 1,5-экзо-триг циклизацию в 5-метилен-2,5-дигидрооксазолы. Обнаружено, что при комнатной температуре производные 2,5-дигидрооксазола могут быть получены в условиях катализа ДБУ.

Химия
Диссертации

Вуз: Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)

ID: 587d36905f1be77c40d59289
UUID: 04e7e67a-4f04-4b9a-b6c8-adcf146ec35f
Язык: Русский
Опубликовано: больше 4 лет назад
Просмотры: 6

Сметанин Илья Алексеевич

Источник: Санкт-Петербургский государственный университет


0

Комментировать 0

Рецензировать 0

Скачать - 1684133 bytes


Поделиться работой
Current View

Рецензии:

  Авторизуйтесь, чтобы добавить рецензию

- у работы пока нет рецензий -

Для лиц старше 18 лет