Общий комментарий к рецензии:

Производные пиридо[1,2-a]бензимидазолов вызывают повышенный интерес, так как многие из них обладают высокой биоактивностью и являются потенциальными лекарственными средствами. С целью расширения структурного разнообразия данного класса азотсодержащих гетероциклов в представленной работе была исследована возможность функционализации замещенных пиридо[1,2-a]бензимидазолов в условиях нуклеофильного ароматического замещения. Работа изложена на 48 листах, содержит 12 рисунков, 29 схем реакций, список цитируемой литературы включает 54 наименования. Все предлагаемые автором подходы позволяют получать целевые вещества с высокими выходом и степенью чистоты. Работа выполнена на высоком современном научном уровне, выводы убедительно аргументированы и сомнений не вызывают.

Степень актуальности представленной работы:

Актуальность работы обусловлена практической значимостью изучаемых химических веществ. Пиридо[1,2-a]бензимидазолы могут быть использованы в качестве новых антибактериальных, противогрибковых, противоязвенных соединений. Они входят в состав антигистаминных и адаптогенных препаратов. Также было обнаружено, что пиридо[1,2-a]бензимидазолы обладают интересными флуоресцентными свойствами. Это позволяет использовать их в качестве меток или зондов для проведения тонких биохимических и медицинских исследований.

Научная значимость, новизна и наиболее важные аспекты, раскрытые автором в работе:

Впервые изучены электрофильные свойства замещенных пиридо[1,2-a]бензимидазолов. Получены новые их производные, содержащие нитрогруппу и один или два тиофенильных фрагмента. В своей работе Татьяна Карташова широко использовала различные физико-химические методы исследования органических соединений -ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопию, а также масс-спектрометрию высокого разрешения. Для однозначного отнесения сигналов протонов в полученных производных пиридо[1,2-a]бензимидазола были записаны их двумерные 1Н-1Н спектр NOESY и по ним проведено полное отнесение сигналов от сложных структур.

Рекомендации к публикации работы:

Для более глубокого изучения реакционной способности пиридо[1,2-a]бензимидазолов в реакции ароматического нуклеофильного замещения рекомендуется осуществить реакцию субстрата с более широким кругом нуклеофилов, в том числе O и С-нуклеофилов. Также требуется расширить количество используемых субстратов. Помимо качественных данных, хотелось бы увидеть данные по кинетике реакции замещения с различными нуклеофилами. Кроме классических условий проведения реакции SNAr можно попробовать осуществить катализируемые палладием или медью превращения с целью получения новых интересных веществ.

Опубликовано: больше 4 лет назад