Общий комментарий к рецензии:

Гетероциклы, содержащие аминогруппы, широко используются для получения многих практически значимых продуктов. Пиридо[1,2-a]бензимидазолы (ПБИ), которые проявляют интересную и полезную биологическую активность, привлекли большое внимание химиков. Было разработано множество способов их синтеза, требующих, однако, использование дорогостоящих катализаторов с лигандами или труднодоступных субстратов. Созданию более совершенных методов получения ПБИ и посвящена данная работа Богдановой Дарьи. Таким образом, актуальность и новизна исследования не вызывают сомнений. Все выполненные работы проведены на современном оборудовании.

Степень актуальности представленной работы:

Актуальность работы заключается в разработке нового одностадийного one-pot синтеза трициклического конденсированного ядра пиридо[1,2-a]бензимидазолов. В настоящее время имеется большая потребность в подобных структурах в связи с их высокой биологической активностью и фотофизическими характеристиками. Увеличение структурного разнообразия доступных соединений несомненно благоприятно скажется на скорость разработки новых фармацевтически активных соединений.

Научная значимость, новизна и наиболее важные аспекты, раскрытые автором в работе:

Предложен каскадный синтез 7-аминопиридо[1,2-a]бензимидазола из хлорида N-(2,4-динитрофенил)пиридиния в реакции восстановительной внутримолекулярной гетероциклизации. Получены новые тетероциклические амины, которые могут служить исходными структурными блоками для создания на их основе биологически активных соединений. Все синтезированные соединения детально исследованы комплексом современных физико-химических методов. Для отнесения сигналов атомов водорода в полученных веществах были записаны двумерные спектры 1Н-1Н NOESY.

Рекомендации к публикации работы:

Для проведения реакций ароматического нуклеофильного замещения рекомендуется попробовать катализ металлами: медью или палладием. Вполне вероятно это позволит провести трансформацию даже малоактивных аминов, дезактивированных электроноакцепторными группами. Для проведения реакции восстановления вместо химических реагентов лучше использовать более экологичные катализаторы и молекулярный водород. Количество исследованных субстратов мало и его следует расширить, включив структуры, содержащие заместители с различным объёмом и электронными эффектами.

Опубликовано: больше 4 лет назад