Рецензия на работу КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ И МОДЕЛИ СУПЕРОСНОВНОЙ СРЕДЫ ПРИ ОПИСАНИИ МЕХАНИЗМОВ РЕАКЦИЙ АЦЕТИЛЕНА С АЗОТ-СОДЕРЖАЩИМИ РЕАГЕНТАМИ

Рецензия на работу:

КВАНТОВОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ И МОДЕЛИ СУПЕРОСНОВНОЙ СРЕДЫ ПРИ ОПИСАНИИ МЕХАНИЗМОВ РЕАКЦИЙ АЦЕТИЛЕНА С АЗОТ-СОДЕРЖАЩИМИ РЕАГЕНТАМИ

Вуз: Иркутский государственный университет (ФГБОУ ВО "ИГУ")

Общий комментарий к рецензии:

Рецензент: Ларионова Елена Юрьевна, начальник кафедры информационно-правовых дисциплин Восточно-Сибирского института МВД России, доцент, доктор химических наук Основная цель выпускной квалификационной работы Абсалямова Дамира Зайнулловича заключается в установлении методами квантовой химии механизмов реакций первичных аминов, кетиминов и гидразонов с ацетиленами в суперосновных средах KOH(KOBut)/DMSO. Актуальность представленной на рецензию работы определяется перспективностью исследуемых сложных органических циклических и ациклических молекул, включающих в свой состав гетероатом, имеющих высокую биологическую активность. Такие соединения являются прекурсорами для построения химических соединений, обладающих антибактериальной, противовоспалительной, противогрибковой, противовирусной, противораковой и антиоксидантной функцией. Наиболее значимыми результатами, которые несомненно относятся к достоинствам выпускной квалификационной работы, являются: − установлено, что отсутствие продуктов С-винилирования кетиминов фенилацетиленом связано с высокой кислотностью фенилацетилена в суперосновной среде, а также низкой устойчивостью карбаниона кетимина, который должен запускать ре-акцию; − показано, что при взаимодействии гидразона с фенилацетиленом реакция этинилирования затруднена из-за высокого барьера активации и низкой устойчивости продукта реакции, при этом предпочтительной оказывается реакция N-винилирования ввиду образования термодинамически выгодного аниона гидразона; − установлен механизм каскадной самосборки N-фенил-2,5-диметилпиррола из трех молекул ацетилена и одной молекулы анилина, в котором наиболее вероятным маршрутом образования искомого пиррола оказывается последовательное взаимодействие трёх молекул ацетилена с молекулой анилина; − показано, что реакция запускается взаимодействием анилина с ацетиленом, а лимитирующим оказывается этинилирование N-бут-3-ин-2-ил-анилина этинид-ионом.

Автор рецензии:

12.82

Дамир Абсалямов

Иркутский государственный университет (ФГБОУ ВО "ИГУ")

Скачать - 0 байт